Ένα από τα πιο επιβλητικά μνημεία των Κυθήρων είναι η πέτρινη γέφυρα στο Κατούνι. Κτίστηκε την περίοδο της Αγγλοκρατίας και είναι το μεγαλύτερο πέτρινο γεφύρι που κτίστηκε στον Ελλαδικό χώρο. Το μήκος του φτάνει τα 110μ. το ύψος του τα 15μ. και το πλάτος τα 6μ. Χαρακτηριστικό του είναι ότι στηρίζεται σε 13 τόξα σε απόλυτη συμμετρία και 12 θυρίδες! Η κατασκευή του σχεδιάστηκε από τον ίδιο τον Μακφέιλ, ο οποίος επέβλεπε σ 'αυτήν και το έργο ολοκληρώθηκε το 1826 για να αποτελέσει μέρος του οδικού άξονα που θα ένωνε την πρωτεύουσα με τον Αυλαίμονα και ταυτόχρονα το μεγαλύτερο τεχνικό έργο των Άγγλων στα Κύθηρα. Λόγω της εξαιρετικής αρχιτεκτονικής το γεφύρι μπορεί να δεχτεί φορτία πολύ μεγαλύτερα από αυτά που είχε σχεδιαστεί. Η μύθος θέλει τον Άγγλο διοικητή του νησιού τον Μακφέιλ να ερωτεύεται μια νέα από το ομώνυμο οικισμό. Εκείνος αποφασίζει να χτιστεί κοντά στο σπίτι της μια γέφυρα για να επιτηρεί καθημερινά και να μπορεί να τη βλέπει. Πηγαίνετε μια βόλτα. Ο μύθος αυτός της όμορφης τσιριγωτοπούλας είναι ακόμη ζωντανός!