Ο Όσιος Θεόδωρος είναι ένα μοναστήρι μέσα σε μια καταπράσινη περιοχή ανάμεσα στα Λογοθετιάνικα Αρωνιάδικα και Πιτσινάδες. Εκεί μόνασε ο πολιούχος του νησιού Όσιος Θεόδωρος το 10 ο αιώνα μ.Χ. O Όσιος Θεόδωρος ήταν από την Κορώνη και ήλθε στο νησί από τη Μονεμβάσια για να ασκητέψει. Μεγάλωσε και σπούδασε στο Ναύπλιο όπου παντρεύτηκε και απέκτησε δύο παιδιά. Η μεγάλη του επιθυμία να μονάσει τον έφερα στην Ρώμη και στην συνέχεια στην Μονεμβασία. Από εκεί ήρθε περίπου το 921 και έμεινε στον αρχαίο ναό Αγίων Σέργιου και Βάκχου. Το 922 πέθανε και μετά από λίγα χρόνια βρέθηκε το σκήνωμά του από Μονεμβασίτες ναυτικούς. Εκεί που ετάφη χτίστηκε προς τιμήν του το μοναστήρι όταν διοικητής στα Κύθηρα ήταν ο Γεώργιος Παχύς από τη Μονεμβάσια. Ο επίσκοπος Κυθήρων Αθανάσιος Βαλεριανός έκανε ανακαίνιση στο ναό περίπου το 1630. Έκανε διάφορες μεταρρυθμίσεις, έκτισε κωδωνοστάσιο και πάνω από την κυρία είσοδο εντοίχισε θυρεό με επιγραφή, στην οποία αναφέρεται το όνομα του Βαλεριανού. Η μονή του Οσίου Θεόδωρου ήταν επί Ενετοκρατίας έδρα της επισκοπής. Στο προαύλιο ένα μεγαλοπρεπές κτίριο ρωμανικού ρυθμού λειτούργησε σαν σχολείο αρένων στα χρόνια της Αγγλοκρατίας. Είναι η περίφημη αλληλοδιδακτική σχολή του Οσίου Θεόδωρου.